1998. aasta septembrikuus valmis Suure-Jaani Gümnaasiumile uus lipp mille kavandi autor on Olustvere kunstnik Tõnu Kukk.
Kaitsepühak Johannese järgi on kiriku ümber tekkinud asulale ja hiljem linnale saanud nimi Suure-Jaani ehk Gross Sankt Johannis. 
Pildilisse keelde panduna saab seda kujutada suure püha kotkana, sest kotkas oli evangelist Johannese laialt levinud sümbol. Pühaduse märgiks on kotka pea ümber nimbus, hariduse ja arengu sümboliks on sulepea.
Lipp on valgest siidist, mille ühel küljel on Gümnaasiumi vapilind ja teisel küljel kiri “Teadmine on jõud”, mis seob uue lipu kooli eelmise lipuga.
Lipu tunnusvärvideks on nii nagu gümnaasiumi vapilgi, valge kui süütuse ja puhtuse värv ning potisinine kui Suure-Jaani kihelkonna rahvariiete põhivärv (naistel kampsun, meestel vatt ja kaltsad).
Lipu kinkis koolile 1998. aasta septembris kooli vilistlaskond. Idee teostas Tallinna Lipuvabrik.
Lipu õnnistamine toimus 18. septembril 1998. aastal Suure-Jaani kirikus.